Maggie (Melissa McCarthy), eine alleinerziehende Mutter, zieht mit ihrem 12-jährigen Sohn Oliver (Jaeden Lieberher) in ein neues Haus nach Brooklyn. Weil sie gezwungen ist, Überstunden zu machen, muss sie Oliver in die Obhut ihres Nachbarn Vincent (Bill Murray) geben, ein griesgrämiger Rentner mit Hang zu Alkohol und Glücksspiel. Zwischen ihm und dem Jungen entwickelt sich bald eine ganz besondere Freundschaft. Die schwangere Stripperin Daka (Naomi Watts) im Schlepptau, nimmt Vincent seinen Schützling mit auf alle Stationen seiner täglichen Routine: die Rennbahn, den Stripclub und die Kneipe nebenan. Während Vincent Oliver dabei hilft, ein Mann zu werden, beginnt Oliver in Vincent etwas zu sehen, was kein anderer sehen kann: einen missverstandenen Mann mit einem großen Herzen.