Ubisoft, Midway und die Tigon Studios haben Download-Inhalte für Wheelman (ab 6,87€ bei kaufen) angekündigt und für Xbox 360 schon veröffentlicht: Das "Premium Street Showdown Pack" beinhaltet fünf Street-Showdown-Nebenmissionen. Das ebenfalls erhältliche "Free Street Showdown Pack" enthält eine Street-Showdown-Nebenmission und ist als Gratis-Download verfügbar. Die Premium-Erweiterung kostet 400 Microsoft Points und ist bereits auf dem Xbox Live-Marktplatz erhältlich. Ab dem 7. Mai werden beide Erweiterungen für die PlayStation 3 (via PSN) bereit stehen. Das Premium Pack für dieses System wird zum Preis von 4,99 Dollar angeboten.

Premium Street Showdown Pack:
- Showdown in Museu Nacional
- Showdown in Passeig De Gracia
- Showdown in Grand Theatre De Liceu
- Showdown in Cathedral De La Seu
- Showdown in Placa De Catalunya

Free Street Showdown Pack:
- Showdown in Avinguda Del Paral-lel