Mit dem Vintage-Live-Update für The Crew (ab 6,75€ bei kaufen) rollen drei neue "Oldtimer" an: Chevrolet Corvette C2 (1962-1967, 425 PS), Chevrolet Corvette C3 (1967-1982, 435 PS) und Spyker C8 Aileron (2000-2015, 400 PS und damit offiziell kein Oldtimer). Die drei Wagen sind kostenpflichtig, hingegen der neue PvP-Modus „Blitz-Keilerei“ (eine Art Sumo-Kampf mit Boliden) kostenlos angeboten wird. Die Autos, welche sich innerhalb des Kreises befinden, erzielen Punkte, wobei immer wieder nach einem Countdown der Letztplatzierte ausscheidet. Zu den neuen Fraktionsmissionen zählen drei Rennen und eine Liefermission. Außerdem sind neue Ausstattungen und Tuning-Kits enthalten.