Die ersten (herunterladbaren) Inhalte des Erweiterungspasses von Story of Seasons: Pioneers of Olive Town sind im europäischen Nintendo eShop erhältlich. Das Paket #1 umfasst Tierkleidung mit Hunde- und Katzenthematik für die Protagonisten, mögliche Ehepartner und ein Nebenszenario. Die "Akte Olivingen" lässt die Spieler im Gespann mit Mikey und Cindy mysteriöse Geschehnisse in Olivingen aufdecken.

Mit dem Erweiterungspass (19,99 Euro) sollen dem Hauptspiel bis August 2021 monatlich neue Inhalte hinzugefügt werden, die unter anderem neue Outfits, Nebenszenarien und Heiratskandidaten umfassen.

Teil 1 - April 2021
Tierkleidung (Animal Attire): Dieses Set enthält Kostüme mit Katzen- und Hundethematik für Protagonisten und mögliche Ehepartner.
Nebenszenario "Die Akte Olivingen" (Olive Town Mystery Files): Überall in Olivingen ereignen sich seltsame Vorfälle! Die Spieler müssen mit Mikey und Cindy Licht in diese mysteriösen Ereignisse bringen. "Die Akte Olivingen" ist das allererste mysteriöse Szenario der Story-of-Seasons-Reihe!

Teil 2 - Mai 2021
Erweiterungspaket: Windsee (Windswept Falls Expansion Pack): Spieler erhalten Zugang zu einem neuen, wohltuenden Gebiet, welches vier Charaktere (darunter zwei Heiratskandidaten) aus vorherigen Story-of-Seasons-Spielen für Nintendo 3DS beherbergt.

Teil 3 - Juni 2021
Schuluniformen (School Uniforms): Dieses Set enthält Schuluniformen für Protagonisten und mögliche Ehepartner.
Erweiterungspaket: Terrakotta-Oase (Terracotta Oasis Expansion Pack): Spieler erhalten Zugang zu einem neuen, exotischen Gebiet, welches vier Charaktere (darunter zwei Heiratskandidaten) aus vorherigen Story-of-Seasons-Spielen für Nintendo 3DS beherbergt.

Teil 4 - Juli 2021
Yukata-Set (Yukata Set): Dieses Set enthält elegante Yukata-Outfits für Protagonisten und mögliche Ehepartner.
Nebenszenario "Der legendäre Gnomtanz" (The Legendary Sprite Dance): Das Dorf der Erdgnome ist lebendiger denn je! Nun sind die Erdgnome entschlossen, ihren legendären Tanz wieder aufleben zu lassen und ein Fest zu veranstalten ... mit oder ohne die Erlaubnis des Chefgnoms!

Teil 5 - August 2021
Erweiterungspaket: Zwielichtinsel (Twilight Isle Expansion): Spieler segeln in diesem Erweiterungspaket zu einer in Dämmerlicht getauchten Insel, welche vier Charaktere aus Story of Seasons: Trio of Towns (darunter zwei Heiratskandidaten) beherbergt.

Besitzer des Erweiterungspasses erhalten außerdem sofortigen Zugang zu drei Kostümen, die von Outfits früherer Story-of-Seasons-Spiele inspiriert wurden.

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