Mit Second Chances werden unterschiedliche Maßnahmen und Programme eingebaut, mit denen ein Häftling rehabilitiert oder sein Verhalten verändert werden kann. Es können z.B. Kontakte zu Zivilisten geknüpft, Tiertherapiesitzungen besucht oder Kurse zur friedlichen Konfliktlösung besucht werden. Positive Verhaltensänderungen können zu Strafmilderungen führen und geben den Insassen die Chance, in ihr Leben außerhalb des Gefängnisses zurückzukehren. Rückfällige Insassen hingegen werden "Aufseher" kosten bzw. beschäftigen.
"Die Resozialisierung von Insassen in Prison Architect ist etwas, das wir schon eine Weile ausprobieren wollten, aber wir mussten erst herausfinden, wie man es richtig macht", sagt Gaz Wright, Games-Design-Manager für Prison Architect bei Double Eleven. "Die Programme in dieser Erweiterung wurden in Justizvollzugsanstalten auf der ganzen Welt implementiert und haben bereits echte Ergebnisse gezeigt. Wir haben uns bemüht, dass sich ihre Umsetzung in Prison Architect authentisch anfühlt, während wir gleichzeitig den unverwechselbaren Stil beibehalten wollten, den die Spieler vom Spiel gewohnt sind."